Vào năm 2000, Microsoft đã có một khoảng thời gian không mấy vui vẻ. Vào tháng 4 năm đó, tòa án Mỹ đã ra phán quyết cho rằng Microsoft đang lạm dụng quyền lực của mình trong ngành công nghiệp PC bằng cách buộc mọi người tải Internet Explorer đi kèm với hệ điều hành Windows của họ. Họ quyết định chia Microsoft thành hai công ty (Microsoft sau đó đã giữ nguyên vẹn vào năm 2001).

Giữa tất cả những điều này, Microsoft đã phát hành 2 hệ điều hành Windows PC. Một là Windows 2000, được tạo ra cho khách hàng doanh nghiệp. Cái còn lại là Windows Millennium Edition, hay còn được gọi là Windows Me. Nói một cách đơn giản, đó là một thảm họa.

Windows Me đã chính thức phát hành cách đây 23 năm vào ngày hôm nay, ngày 19 tháng 6 năm 2000. Nó bắt đầu xuất hiện trên các kệ hàng ở khắp nước Mỹ và bên trong các PC mới vài tháng sau đó, vào tháng 9 14, 2000.

​

Hệ điều hành này được tạo riêng cho người tiêu dùng gia đình cá nhân và được phát triển để trở thành bản cập nhật nhanh chóng cho Windows 98. Nó thực sự chia sẻ một số phần của Windows 2000, bao gồm một số giao diện người dùng. Một điều mà hai hệ điều hành sẽ không chia sẻ sẽ là khuôn khổ cơ bản của chúng. Trong khi Windows 2000 sử dụng nhân Windows NT, Microsoft đã quyết định gắn bó với DOS có trong mọi bản phát hành Windows dành cho người tiêu dùng khác.

Các tính năng khác trong Windows Me bao gồm phiên bản cập nhật của Windows Media Player, Movie Maker mới cho phép người dùng chỉnh sửa các đoạn phim và phiên bản trình phát DVD không yêu cầu thẻ giải mã. Trong khi Windows Me dựa trên DOS, Microsoft đã quyết định hạn chế quyền truy cập vào hệ điều hành đó để nó khởi động nhanh hơn. Những người sở hữu nó sẽ không nhìn thấy dòng lệnh DOS khi Windows ME khởi động.

​

Các đánh giá ban đầu dành cho Windows Me có một chút hỗn hợp nhưng chủ yếu là tích cực. Hóa ra, Windows Me sẽ gặp phải một rào cản lớn khi nó ra mắt. Nhiều người báo cáo rằng họ không thể cài đặt nó. Nhiều người, nếu không muốn nói là hầu hết, người dùng Windows 98 chỉ nâng cấp lên Windows XP mà không hề bận tâm đến Windows Me.